Desde muy joven, Maddy compitió con frecuencia en concursos de belleza con gran éxito debido a su alto nivel de confianza en sí misma. Sin embargo, después de que su madre vio un informe de noticias sobre el arresto de un entrenador de concurso por abusador de menores, se le prohibió participar en más concursos. A pesar de las protestas iniciales (que implicaron negarse a comer durante una semana), Maddy comenzó a darse cuenta de que disfrutaba "no hacer nada" y aceptó su falta de deseo de tener una carrera. Mientras estudiaba a las mujeres ricas para las que trabajaba su madre como esteticista, Maddy decidió que quería convertirse en una de ellas para evitar quedar atrapada en una relación tensa y sin amor como la de su madre y su padre. En algún momento, Maddy entabló una relación con Nate Jacobs. Después de ver la película Casino de 1995, Maddy comenzó a idolatrar la interpretación de Sharon Stone de Ginger McKenna, una corista rica que usaba su apariencia e ingenio para manipular a los hombres para que apoyaran su riqueza. Con ella en mente, Maddy aprendió a convencer a Nate de que le comprara artículos caros haciéndolo sentir seguro y poderoso, en parte a través del sexo.

Una joven escritora precoz, Cairo, se involucra con su profesor de escritura creativa de la escuela secundaria, Jonathan Miller, en un oscuro drama sobre la mayoría de edad que examina las líneas borrosas de conectividad emocional entre profesor y protegido, estudiante y adulto.

La dulce y popular Cassie, nacida en 2000, tiene dificultades con las relaciones mientras circulan por la escuela rumores sobre su historia sexual. Después de su ruptura con McKay y de una gran crisis causada por el miedo a estar sola, Cassie encuentra un consuelo superficial en una relación secreta con el abusivo exnovio de Maddy, Nate Jacobs, que complicó su vida personal. Cassie es muy dulce, aunque le gusta complacer a la gente, como lo demuestra cómo sacrifica su propia comodidad por el placer de los demás. Es probable que ese problema surja de su infancia. Cassie se enamora de todos los chicos con los que sale y vacía su taza para llenar la de ellos y asegurarse de que no la abandonen como lo hizo su padre. Ella es muy sensible y sentimental también. Los chicos ven a Cassie como una puta debido a los desnudos filtrados y las cintas sexuales grabadas que se difunden por la escuela. Rue: "La primera vez que se enteró, tuvo un ataque de pánico y quiso tragarse una botella entera de Tylenol".