Simon Kalivoda

È un ragazzo molto freddo e sciocco. Si veste decentemente facendo pensare alla gente che è gay per più il tempo. Ha un lato piuttosto audace e civettuolo per lui, ma nel complesso, è solo un goofball freddo. Vende droghe insieme al suo amico Kate, che è valedictorian della loro classe a Shadyside High. Si offre di essere la mascotte della scuola ed è sempre fiducioso e orgoglioso delle sue apparizioni in pubblico. Anche in situazioni la maggior parte delle persone non oserebbe pensare di entrare. A volte può essere sarcastico, ma è per lo più molto elegante, frizzante e sciocco. Rendendolo divertente e divertente essere in giro.