È il bullo locale, il leader della banda Bowers e il burattino del demonio trans-dimensionale assetato di sangue noto come It. È l'arco rivale del club dei perdenti. Henry Bowers è ritratto come sociopatico e sadico, tratti che insieme lo rendono il perfetto burattino umano per l'entità conosciuta come It. Come studente, Henry è accademicamente carente nella scuola media, non molto intelligente ma molto astuta e furba. Trascorre gran parte del suo tempo a lavorare nella fattoria di suo padre alla periferia di Derry, eseguendo la maggior parte del lavoro manuale coinvolto. È cresciuto senza una madre, che ha lasciato la famiglia a causa dell'alcolismo di suo marito e del disturbo da stress post-traumatico non trattato come veterano della seconda guerra mondiale. Lo stesso Henry viene spesso abuso da suo padre ubriaco. Henry e la sua piccola banda di bulli spesso terrorizzano e abusano fisicamente dei membri del club dei perdenti. Alla fine, i membri del gruppo imparano a reagire, spesso sconfiggendo Henry superandolo. Sebbene Henry sia spesso ferito, anche gravemente, la sua volontà, manipolata da esso, sembra renderlo inarrestabile.