djimmi il grande è uno dei due boss volanti combattuti in Inkwell Isle 2, l'altro è Wally Warbles. Si incontra nel pericolo piramidale di livello, che è un livello di aereo. È un genio muscoloso alto e ha 26 anni pyshicamente ma ha davvero una tazza di 10000 anni

Mr Wheezy è un anthro Granpda con la testa di sigaro da Cuphead

The Rook è il quarto combattimento boss nel salto del re nell'ultimo corso delizioso di Cuphead. Si incontra nei sotterranei del re e del palazzo della regina.

Il diavolo è il principale antagonista e il boss finale di Cuphead: "Non affrontare il diavolo" e l'antagonista generale del suo DLC, Cuphead: "The Delicious Last Course". Come sovrano dell'Isola sotterranea di Inkwell Hell, risiede all'interno del colossale casinò simile a un castello che occupa la maggior parte del paesaggio dell'isola.

Il diavolo è incontrato nella sua stanza del trono all'interno del casinò, dopo di che viene manifestato nella fase finale di un tempo. Durante la sua sconfitta, la narrativa del gioco conclude.

Porkind è il negoziante in tutta Cuphead. Vende fascino e armi per aiutare il giocatore a combattere boss e correre e livelli di armi, e appare in ogni mondo eccessivo del gioco tranne Inkwell Hell.

Il pilota bulldog (il cui nome si ritiene sia Hugo dalla scrittura nel suo cappello) è un pilota per gli assi ululanti e il primo mini-boss affrontato dal giocatore in Doggone Dogfight

Dr Kahl di 42 anni Uno scienziato Ha un robot di 22 anni di nome Kevin Automaton Father ed è il migliore amico di Werner Werner di Cuphead