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ハリーの幼少期についてはあまり知られていませんが、『キングスマン：ゴールデン・サークル』では鱗翅目専門医になりたかったが、代わりに英国陸軍の士官になることを選んだと述べられています。しばらく軍務に就いた後、キングスマンに採用されました。 ハリーの訓練の一環として、ハリーと訓練生仲間の寝室に大量の水を満たし、それに対する彼らの反応（彼らは無事に完了したと思われる）や、訓練中に子犬を選んで世話をすることも含まれていた（ハリーは訓練生だった）。彼はケアン・テリアをミスター・ピクルと名付けた）。訓練に入った頃、ハリーはピクル氏を撃たされることになった（訓練の一環として、ハリーはその弾丸が実際には空砲だったことは彼には知らされていなかった）。これを受けてハリーはガラハッドの称号を与えられ、ピクル氏が膵炎で亡くなるまで介護を続けた。