Simon Kalivoda

Hij is een hele relaxte en dwaze kerel. Hij kleedt zich netjes, waardoor mensen meestal denken dat hij homo is. Hij heeft een nogal gedurfde en flirterige kant, maar over het algemeen is hij gewoon een relaxte gek. Hij verkoopt drugs samen met zijn vriendin Kate, die afscheid neemt van hun klas op Shadyside High. Hij biedt aan om de mascotte van de school te zijn en hij is altijd zelfverzekerd en trots op zijn optredens in het openbaar. Zelfs in situaties waar de meeste mensen niet aan zouden durven denken om erin te gaan. Hij kan soms sarcastisch zijn, maar meestal is hij erg duizelig, bruisend en dom. Dat maakt hem grappig en leuk om mee te babbelen.