djimmi o grande é um dos dois chefes voadores lutados em Inkwell Isle 2, sendo o outro Wally Warbles. Ele é encontrado no nível de perigo da pirâmide, que é um nível de avião. Ele é um gênio muscular alto e tem 26 anos de idade, mas tem realmente 10000 anos de idade

The Rook é a quarta luta de chefes no salto do rei no delicioso último curso de Cuphead. Ele é encontrado nas masmorras do rei e do palácio da rainha.

Sr. Wheezy é um anthro granpda com cabeça de charuto de Cuphead

O diabo é o principal antagonista e o chefe final de Cuphead: 'Não lide com o diabo', assim como o antagonista abrangente de seu DLC, Cuphead: 'The Delicious Last Course'. Como governante da ilha subterrânea de Inkwell Hell, ele reside dentro do colossal cassino semelhante ao castelo que ocupa a maior parte da paisagem da Ilha. Após sua derrota, a narrativa do jogo termina.

Porkrind é o lojista de Cuphead. Ele vende encantos e armas para ajudar o jogador em brigas de chefes e níveis de corrida e armas, e aparece em todos os mundos do jogo, exceto Inkwell Hell.

Capitão do personagem Cuphead Brineybeard parece um pirata de desenhos animados estereotipado, com um remendo, uma bandana pirata vermelha com uma linha amarela e duas pernas de madeira. Às vezes, seu remendo de olho se abre para revelar seu segundo olho intacto. Ele usa uma camisa cinza levemente rasgada com as mangas aparentemente costuradas e tem punhos amarelos. Ele também usa uma faixa preta com uma fivela retangular e dourada, com calças vermelhas profundas. O capitão Brineybeard tem um nariz vermelho profundo, uma barba preta curta, mas desgrenhada, e um corpo rotundo. Ele veste um piercing de ouvido dourado.

O piloto bulldog (cujo nome se acredita ser Hugo da escrita em seu chapéu) é um piloto para os ases uivantes, e o primeiro mini-chefe enfrentado pelo jogador em Doggone Dogfight

Dr. Kahl Idade 42 anos Um cientista Ele tem um robô de 22 anos chamado Kevin Automaton Pai e é melhor amigo de Werner Werner de Cuphead

The Atantater é um membro da máfia do luar e o terceiro mini-chefe em boogie cophead

Werner Werman é um rato marrom Werner Werner, um pouco mais musculoso, que vive em sua casa em Inkwell Isle 3, com Katzenwegan sozinho. Ele é melhor amigo do Dr. Kahl e seu filho, Automaton Cuphead